1-((2'-,3'-,4'-metoksifenilimino)metil)naftalen-2-ol'ün doğal zeolit klinoptilolit ve 5A katalizörlüğünde I2 ile elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu

Abstract

Bu çalışmada anilin ve sübstitüe olmuş anilinlerin (2', 3', 4' -OCH3) 2-Hidroksi-1-Naftaldehit (3) ile reaksiyona girdirilmesi sonunda hazırlanan Naftolik Schiff bazların (4, 5, 6, 7), doğal bir zeolit olan klinoptilolit katalizörlüğünde iyot ile elektrofilik aromatik iyotlama reaksiyonları gerçekleştirildi. Reaksiyon karışımı pH= 4-5 olacak şekilde ayarlanarak 12 saat süreyle refluks edildi ve Schiff bazının (5) tamamının reaksiyona girip girmediği ĐTK (SiO2/toluen) ile belli aralıklarla kontrol edildi. .ITK (SiO2/toluen) ile izole edilen ve kristallendirilen maddelerin yapıları IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz ile tayin edildi. Reaksiyon koşullarımızda iyot, Naftolik Schiff bazlarının (4, 5, 6, 7) fenil halkasına sübstitüe oldu. Teorik hesaplama sonuçları da deneysel sonuçlarla karşılaştırıldı ve uyum içinde olduğu anlaşıldı.

In this work, the Naphtholic Schiff bases (4, 5, 6, 7) that were prepared from the reaction of aniline and substituted anilines (2', 3', 4' -OCH3) with 2-hydroxy-1- naphtaldehyde were reacted with iodine under the catalysis of natural zeolite clinoptilolide. The reaction mixture was refluxed for 12 hours by adjusting the pH of the solution at 4-5 and the reaction was controlled by TLC at certain intervals. The structure of the compounds that were isolated by TLC (SiO2/Toluene) and crystallisation were determined by IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectra and chemical analysis. Under our reaction conditions, iodine was substituted to the phenyl ring of the naphtholic Schiff bases (4, 5, 6, 7). Theoretical calculation results were compared with the experimental results and were found that they were compatible with each other.