Bu çalışmada, 2, 4 ve 5 konumlarından metil, flor, nitro bağlı bazı
1-Metilimidazol türevlerinin asitlik-bazlık davranışları araştırılmıştır.
Moleküllerin pKa değerleri, en yüksek dolu moleküler orbital (HOMO)
enerjileri, en düşük boş moleküler orbital (LUMO) enerjileri, enerji farkları (ΔE),
dipol momentleri (μ) ve azot atomu üzerindeki yükleri (qN); yarı deneysel PM6,
ab-initio HF/6-311++G(d,p) ve DFT B3LYP/6-311++G(d,p) yöntemleri kullanılarak
hesaplanmıştır. Her üç yöntemle yapılan hesaplamalardan elde edilen teorik asitlik
sabiti değerleri literatürdeki mevcut deneysel sonuçlarla karşılaştırılmıştır.
Hesaplanan asitlik sabiti değerleri, deneysel değerlere karşı grafiğe geçirilerek
korelasyon katsayısı değerleri belirlenmiştir. Bu çalışmada hesaplanan teorik verilerin,
deneysel sonuçları desteklediği bulunmuştur. Teorik hesaplamalar, deneysel pKa
sonuçlarına en yakın değerlerin DFT B3LYP/6-311++G(d,p) yöntemi ile yapılan
hesaplamalardan elde edildiğini göstermiştir.
Ayrıca MarvinSketch v5.3.1 (ChemAxon), SPARC v4,5 (SPARC 2009) ve
ALOGPs v2.1 (VCCLAB 2007) programlarında da bu moleküllerin pKa değerleri
hesaplanmıştır. Elde edilen sonuçlar, hem literatürdeki deneysel verilerle, hem de
kuantum kimyasal yöntemlerle (DFT, HF, PM6) hesaplanan pKa’larla karşılaştırılmıştır.
pKa values, proton affinities (PA), highest occupied molecular orbital (HOMO)
energies, lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energies, energy gaps (ΔE),
dipole moments (μ) and charges on nitrogen atoms (qN) of the studied molecules were
calculated by using semi-empirical (PM6), ab-initio HF/6-311++G(d,p) and DFT
B3LYP/6-311++G(d,p) methods. Theoritical acidity constant values obtained from
these three methods were compared with the experimental results available in the
literature.
Correlation coefficient values were determined by using calculated acidity
constants and experimental values. It was found that theoretical data calculated in this
work supported the experimental results. Theoretical calculations, showed that the
results of DFT/6-311++G(d,p) method were the most consistent values to the
experimental pKa’s.
Furthermore, pKa values of these molecules were calculated by using also
MarvinSketch v5.3.1 (ChemAxon), SPARC v4,5 (SPARC 2009) and ALOGPs v2.1
(VCCLAB 2007) programs. These results were compared with not only the
experimental data in the literature, but also quantum chemical methods (DFT, HF, PM6)
pKa s.
