1-N-(o-, m- ve p-metilfeniliminometil)-2-naftol'ün doğal zeolit katalizörlüğünde elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu

Abstract

Bu çalışmada 2-hidroksi-1-Naftaldehit (10) ve sübstitüe olmamış anilin ve (o-, m- ve p-CH3) anilinlerden hazırlanan Schiff bazları (1,2,3,4) iyot sübstitüe Schiff bazlarını sentezlemek amacıyla doğal zeolit klinoptilolit ve ayrıca sentetik zeolit 5A katalizörlüğünde iyot ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyon karışımı toluen içerisinde 100oC’de refluks edilmiş ve reaksiyon İTK kontrolü yapılarak gerçekleştirilmiştir. OHCHNR(1) R=H(2) R=o-CH3(3) R=m-CH3(4) R=p-CH3 Reaksiyon 24 saat sonra durdurulmuş ve ürünler (5,6,7,8,9) preparatif İTK ile izole edilmiş ve etanol üzerinden kristallendirilmiştir. Reaksiyon ortamının pH’ı yaklaşık 5.0-5.5 olarak belirlenmiştir. OHCHN(5) R1=H, R2=p-I (6) R1=o-CH3 , R2=p-I (7) R1=m-CH3 , R2=p-I (8) R1=m-CH3 , R2=o-I (9) R1=p-CH3, R2=o-IR1R2 İzole edilen ürünlerin yapıları, IR, UV, 1H-NMR ,13C-NMR, Kütle Spektroskopisi ve Elementel Analiz ile tayin edilmiştir. Reaksiyon koşullarında iyot, naftolik Schiff bazlarının (1,2,3,4) fenil halkasına sübstitüe olmuştur. Teorik hesaplama sonuçları da deneysel sonuçlarla karşılaştırılmıştır.

In this work the Schiff bases prepared from 2-hydroxy-1-naphtaldehyde (10) and unsubstituted aniline and o-, m-, p-,CH3 anilines are reacted with iodine in the catalysis of clinoptilolite (natural zeolite) and the zeolite 5A (synthetic zeolite) in order to synthesize (1,2,3,4) iodine substituted Schiff bases. The reaction mixture is refluxed at 100°C in tolene and controlled by TLC. The reaction was stopped after 24 hours. The reaction medium pH was 5.0-5.5. The products (5,6,7,8,9) are isolated after several preparative TLC purifications and crystallization from ethanol. OHCHNR(1) R=H(2) R=o-CH3(3) R=m-CH3(4) R=p-CH3 The isolated products structures are determined by IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectroscopy and chemical analysis. Under our reaction conditions it’s found that the iodine is substituted to the phenyl ring of the naphtholic Schiff bases. Theoritical calculation results were compared with the experimental results. OHCHN(5) R1=H, R2=p-I (6) R1=o-CH3 , R2=p-I (7) R1=m-CH3 , R2=p-I (8) R1=m-CH3 , R2=o-I (9) R1=p-CH3, R2=o-IR1R2