Bu çalısmada, 2-Hidroksibenzaldehit (1) ve anilin ve (2’-,3’-,4’-metil) sübstitüe
anilinlerden hazırlanan fenolik Schiff bazları (2, 3, 4, 5 ) ; iyot sübstitüe fenolik Schiff
bazlarını sentezlemek amacıyla DMSO-H+-I2 ile 70 oC’ de pH’ı yaklasık 5 olarak 2 saat
süreyle reflaks edilmistir ve belirli aralıklarla ĐTK kontrolü yapılmıstır.
Reaksiyon sonunda (6, 7, 8, 9, 10) ürünler sentezlenmistir.
Sentezlenen ürünlerin yapıları kütle, UV, 13C-NMR ve 1H-NMR ve elementel
analiz ile aydınlatılmıstır.
Reaksiyon kosullarımızda iyot fenolik Schiff bazlarının (2, 3, 4, 5) hem A
halkasına hem de B halkasına sübstitüe olmustur.
Literatürden, elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyon reaksiyonunun çok zor
gerçeklesen bir reaksiyon olduğu bilinmektedir.
Bu nedenle reaksiyon yöntemimiz ve izole ettiğimiz ürünler tamamen orijinaldir.
In this study, Schiff bases (2, 3, 4, 5) that were formed of 2-
hydroxybenzaldehyde (1) aniline and (2’-,3’-,4’-methyl) substituted anilines were
reacted with DMSO-H+-I2 at 70 oC, at pH= 5 for 2 hours with the aim of forming Schiff
bases (6, 7, 8, 9, 10) that were substituted with iodine and at certain times reactions
were controlled by TLC .
At the end of the reactions , products (6, 7, 8, 9, 10) were synthesized.
The structures of the products were established with Mass, UV, 1H-NMR,13CNMR
spectra and elemental analysis.
Under our reaction conditions iodine was substituted to both A and B rings of
the phenolic Schiff bases (2, 3, 4, 5).
It is known from the literature that the electrofilic aromatic iodine substitution is
a difficult reaction. Thus, our reaction method and the products we isolated are
compeletely original.
