Bu çalısmada, 2-Hidroksibenzaldehit (1) ve anilin ve (2'-, 3'-, 4'-klor) sübstitüe
anilinlerden (a, b, c) hazırlanan fenolik Schiff bazları (2, 3, 4, 5); DMSO-H+ katalizörlüğünde I2
ile iyot sübstitüe fenolik Schiff bazlarını sentezlemek amacıyla 80°C’ de pH’ı yaklasık 5 olarak 2
saat süreyle reflaks edilmistir ve belirli aralıklarla ĐTK kontrolü yapılmıstır.
NH2
NH2
NH2
Cl
Cl
Cl
(a) (b) (c)
CH
OH
N
CH
OH
N
Cl
(2) (3)
CH
OH
N
Cl
CH
OH
N
Cl
(4) (5)
Reaksiyon sonunda (6, 7, 8, 9) ürünler sentezlenmistir.
I
CH
OH
N
CH
OH
N
Cl
I
(6) (7)
CH
OH
N
Cl
I
CH
OH
N
Cl
I
(8) (9)
Sentezlenen ürünlerin yapıları kütle, UV, 13C-NMR ve 1H-NMR ve elementel analiz ile
aydınlatılmıstır.
Reaksiyon kosullarımızda iyot fenolik Schiff bazlarının (2, 3, 4, 5) B halkasına sübstitüe
olmustur.
Literatürde, elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyon reaksiyonunun çok zor gerçeklesen bir
reaksiyon olduğu bilinmektedir.
Orijinal olan reaksiyon yöntemimiz ile literatürde bilinen maddeleri ve orijinal yeni
maddeleri sentezleyerek yapıları aydınlatılmısır.
Đyotlama yöntemimiz ve iyotlu Schiff bazları (6, 7, 8, 9) organik kimya literatüründe
orjinaldirler.
In this study, Schiff bases (2, 3, 4, 5) which were prepared from 2-
hydroxybenzaldehyde (1) aniline and (2'-,3'-,4'-chloro) substituted anilines (a, b, c) were
reacted with DMSO-H+ and I2 at 80°C, and at a pH= 5 for 2 hours with the aim of forming
Schiff bases (6, 7, 8, 9) which were substituted with iodine and at certain times reactions were
controlled by TLC .
NH2
NH2
NH2
Cl
Cl
Cl
(a) (b) (c)
CH
OH
N
CH
OH
N
Cl
(2) (3)
CH
OH
N
Cl
CH
OH
N
Cl
(4) (5)
At the end of the reactions , products (6, 7, 8, 9) were synthesized and isoleted.
I
CH
OH
N
CH
OH
N
Cl
I
(6) (7)
CH
OH
N
Cl
I
CH
OH
N
Cl
I
(8) (9)
The structures of the products were established with MASS, UV, 1H-NMR,13C-NMR
spectra and elemental analysis.
Under our rection conditions iodine was substituted to the B rings of the phenolic
Schiff bases (2, 3, 4, 5).
It is known from the literature that the electrofilic aromatic iodine substitution is a
difficult reaction.
Our original reaction at the literatüre the substances that known and original
substances synthesizing their structures that were established.
Our iodination method and the iodinated schiff bases (6, 7, 8, 9) were original in
organic chemistry literature.
