İzoforon analoglarının sentezi, biyotransformasyonu ve biyolojik etkileri

Abstract

Monoterpenler çok eski zamanlardan beri birçok hastalığın tedavisinde kullanılmaktadır. Bu doğal bileşiklerden koku ve tat (aroma) maddeleri olarak da faydalanılması, her geçen gün önemlerini daha da arttırmaktadır. Bu çalışmada bir monoterpen olan izoforon molekülü ve analoglarının, Alternaria alternata, Neurospora crassa ve Fusarium culmorum küfleri ile biyotransformasyonları gerçekleştirildi. Oluşan metabolitlerin yapıları spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı. Bazı patojen mikroorganizmalara karşı biyolojik etkileri araştırıldı ve minimum inhibisyon konsantrasyon değerleri belirlendi. Çalışmalar sonucunda 4α-hidroksi ve 7β-hidroksi izoforon türevlerinin antimikrobiyal etkisinin izoforona göre daha fazla olduğu, fakat etoksi türevi olan 1hidroksi-3,5,5-trimetil-2-sikloheksen’in ise önemli bir antimikrobiyal aktivite göstermediği belirlendi.

Monoterpens have been used in the treatment of many diseases since ancient times. The use of these natural compounds as Flavouring agents has also increased their importance more and more, recently. In this study, the fungal biotransformations of isophorone, which is a monoterpene, and its analogue were carried out by Alternaria alternata, Neurospora crassa and Fusarium culmorum. The structures of the metabolites were elucidated by spectroscopic methods. Their biological activities were tested against some pathogenic microorganisms and the minimum inhibitory concentration values were determined. It was observed that, 4α-hydroxy and 7β-hydroxy isophorone derivatives showed higher antimicrobial effects when compared with that of isophorone whereas ethoxy isophorone (1-hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexane) showed no significant antimicrobial activity